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第四章 习题醌类化合物

第四章  习题醌类化合物

第四章 醌类化合物
一、填空题 6.中药丹参根中的丹参醌ⅡA 属于( )化合物。 8.大黄中游离蒽醌类因素主要为( )( 、 )( 、 )( 、 )和( ) 。 9. 新鲜大黄含有 ( ) ( 和 ) 较多, 但它们在存放历程当中, 可被氧化成为 ( ) 。 11.Borntr?ger 回声主要用于检查中药中能否含( )及( )化合物。 12.对亚硝基-二甲苯胺回声是用于检查中药中能否含( )类化合物的专属性回声。 2、选择题 型题:每题有 个备选谜底,备选谜底中只需一个最好谜底 谜底中只需一个最好谜底。 (一)A 型题 每题有 5 个备选谜底,备选谜底中只需一个最好谜底。 1.胡桃醌结构属于 A.对苯醌 B.邻苯醌 C.α-(1.4)萘醌 D.β-(1.2)萘醌 E.amphi-(2.6)萘醌 2.番泻苷 A 中二个蒽酮母核的毗连职位为 A.C1-C1ˊ B.C4-C4ˊ C.C6-C6ˊ D.C7-C7ˊ E.C10-C10ˊ 5.以下蒽醌类化合物中,酸性强弱序次是 A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚 B.大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚 C.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚 D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸 E.大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素 7.用葡聚糖凝胶划分以下化合物,最早洗脱上去的是 A.紫草素 B.丹参醌甲 C.大黄素 D.番泻苷 E.茜草素 8.以下回声中用于分辨羟基蒽醌类化合物的是 A.无色亚甲蓝回声 B . Borntr?ger 反 应 C . Kesting-Craven 反 应 D.Molish 回声 E.对亚硝基二甲苯胺回声 9.以下回声用于分辨蒽酮类化合物的是 A.无色亚甲蓝回声 B . Borntr?ger 反 应 C . Kesting-Craven 反 应 D.Molish 回声 E.对亚硝基二甲苯胺回声 10.以下化合物中不溶于水和乙醇的是 A.红景天苷 B.芦荟苷 C.苦杏仁苷 D.天麻苷 E.茜草素 11.无色亚甲蓝显色回声可用于检识 A.蒽醌 B.喷喷鼻豆素 C.黄酮类 D.萘醌 E.生物碱 12.属于二蒽酮苷的是 A.芦荟苷 B.番泻苷 C.紫草素 D.二氢丹参醌 E.丹参素 [21~25] 大黄的乙醇提取液,收受吸收乙醇后取得稀释液,稀释液用乙醚萃取,乙醚萃取液按序用 弱碱至强碱溶液的序次萃取,指出种种溶液中能够含有的化合物 A.大黄酚或大黄素甲醚 B.大黄酸 C.大黄素 D.1-羟基蒽醌 E.无羟基和羧基蒽醌 21.5%NaHCO3 溶液 22.5%Na2CO3 溶液 23.1%NaOH 溶液

24.5%NaOH 溶液 25.种种碱液萃取后的乙醚溶液 断定以下各组化合物的酸性巨细: 断定以下各组化合物的酸性巨细: OH HO O 1.
H3C

HO

O

OH

HO

O

OH

H3C O

OH

OCH3 O
O

COOH

A 2.
O OH

B
O OH OH

C

O

O

A 3.
HO O OH

B
HO O

O

O

OH

A B 值的巨细: ( : ) 断定以下各组化合物在硅胶吸附 TLC、以 Et2O-EtOAc(4:1)睁开时 Rf 值的巨细: 、 HO OH O 1. HO OH
O
H3C O

OH

H3C OB

OCH3

A

2. 大黄酸(A) 、大黄素(B) 、大黄素甲醚(C) 、大黄酚(D) 。 完成以下回声 1.
HO O OH

CH2N2
COOH HO O

Et2O ( )

2.

HO

O

OH OH

冰 HAC(冷置) ( )

HO

CH2OH HO O



用化学措施差异以下各组化合物 O HO OH 1.

HO

O

OH

CH3 O

CH3

A

B

2.

HO

O

O-glc

HO

O

OH

CH3 O

CH3 O

A 3.
O OH OH

B
O OH

O
O

A 4.
O

B
HO O OH

O

O

A

B

剖析题 (一)提取划分题 1.某药材中含有以下化合物,其提取划分历程以下工艺,请将各化合物添于该工艺①、 ②、③、④的适当部位。
HO O OH HO O OH

COOH O

HO O

CH3

A
HO O OH

B
HO O OH

CH2OH O

H3CO
O

CH3

C

D

药材粉末 CHCl3 回流提取 CHCl3 提取液 适当稀释 CHCl3 稀释液 5%NaHCO3 液提取

碱水层 中和、酸化 结晶、重结晶 ① 碱水层

CHCl3 层 5%Na2CO3 液提取 CHCl3 层 中和、 酸化 结晶、重结晶 ② CHCl3 层 ③ 碱水层 中和、酸化 结晶 ④ 0.5%NaOH3 液提取

2.将大黄中的蒽醌类因素用 Sephadex LH-20 凝胶柱色谱,以 70%甲醇洗脱,以下化 合物的流出序次若何? A.蒽醌-二葡萄糖苷;B.二蒽酮苷;C.游离蒽醌苷元;D.蒽醌单葡萄糖苷。 五、问答题 1. 蒽醌类化合物的酸性巨细与与结构中的那些因素有关,其酸性巨细有何纪律? 2. 若何检识药材中蒽醌类因素? 3. 新鲜大黄与贮存 2~3 年的大黄在所含的化学因素上有何差异?

醌类化合物参考谜底 第四章 醌类化合物参考谜底
一、填空题 1.苯醌;萘醌;菲醌;蒽醌 2.邻苯醌;对苯醌 3.α-(1,4) ;β-(1,2) ;amphi-(2,6) 4.萘醌 5.萘醌 6.邻菲醌 7.对菲醌 8.大黄酚;大黄素;大黄素甲醚;芦荟大黄素;大黄酸 9.蒽酚;蒽酮;蒽醌 10.大黄素型;茜草素型;两侧苯环;一侧苯环 11.游离羟基蒽醌;羟基蒽醌苷 12.蒽酮 13.pH 梯度萃取法;色谱法 14.硅胶 15.重氮甲烷;硫酸二甲酯;碘甲烷 16.-COOH;β-酚 OH;-CHO 17.醇羟基;β-酚 OH 18.五 19.4.1 20.3150cm-1 2、选择题 (一)A 型题

1. [C] 胡桃醌属于α-(1.4)萘醌类化合物。 2. [E] 番泻苷 A 中二个蒽酮母核毗连职位为 C10-10。 3. [B] 由于两个羰基处于不合化学情形,其中一个缔合羰基峰和一个游离羰基峰, 且两峰差距小于 40cm-1。 4. [D] 羟基蒽醌类化合物凭证结构中羟基在两个苯环上的漫衍情形主分为两类,两 个苯环上都有羟基的为大黄素型羟基蒽醌,只需一个苯环上有羟基的为茜素型羟基蒽醌。 5. [A] 羟基蒽醌类化合物母核上酸性取代基的种类有羧基和羟基,羧基的酸性强于 羟基,故大黄酸的酸性最强。而羟基的酸性又与职位及数目有关,β-OH 酸性强于α-OH, 题中 4 个化合物结构中都具有 1、8-二 OH,但在其他职位取代基不合,大黄酸有 3-位羧基, 大黄素有 3-位甲基,6 位β-OH,芦荟大黄素有 3-位羟甲基,大黄酚有 3-位甲基,是以大黄 素的酸性次之,而芦荟大黄素因其羟甲基的指导作用,使α-OH 比大黄酚α-OH 稍易解离, 故其酸性比大黄酚稍强。 6. [A] 只需 A 紫草素结构属于萘醌,其他均不是。 7. [D] 由于葡聚糖凝胶划分化合物时,大分子先被洗脱,小分子后被洗脱。 8. [B] Borntr?ger 回声是羟基蒽醌和羟基蒽醌苷回声,其他均不是,故最好谜底为 B。 9. [E] 对亚硝基二甲苯胺回声是分辨蒽酮的回声,其他均不是。 10. [B] 芦荟苷属于 C-苷,既难溶于水,又难溶于乙醇。 11. [D] 无色亚甲蓝溶液为苯醌类及萘醌类的公用显色剂。 12. [B] 番泻苷属于二蒽酮类化合物,芦荟苷属单蒽酮碳苷,其它均非蒽醌化合物。 (二)B 型题 1. [A]大黄酸β-位有-COOH。 2. [D]大黄素β-位有-OH 和-CH3。 3. [B]芦荟大黄素β-位有-CH2OH 和-CH3。 4. [C]大黄素甲醚β-位有-OCH3 和-CH3。 5. [E]大黄酚β-位唯一 1 个-CH3。 6. [A]芦荟苷属于 C-苷,既难溶于水又难溶于无机溶剂。 7. [C]紫草素属于萘醌类化合物。 8. [D]二氢丹参醌 I 属于邻菲醌类化合物。 9. [B]番泻苷 A 为二蒽酮苷类化合物。 10. [E]丹参新醌甲属于对菲醌类化合物。 11. [C]峰带Ⅲ(262~295nm)的峰位和峰强主要受β-OH 影响。 12. [E]峰带Ⅴ(>400nm)主要受α-OH 影响。 13. [A]峰带Ⅰ受酚羟基数目影响,酚羟基数目越多越向红移,但与酚羟基的职位无 关。 14. [C]峰带Ⅲ(262~295nm)主由醌样结构惹起。 15. [E]峰带Ⅴ(>400nm)主由醌样结构中的羰基惹起。 16. [C]丹参中的主要有用因素属于菲醌类化合物。 17. [B]紫草中的主要有用因素紫草素等属于萘醌类化合物。 18. [D]大黄中的主要有用因素大黄素等属于大黄素蒽醌类化合物。 19. [E]茜草中的主要有用因素茜草素等属于茜草素型蒽醌类化合物。 20. [D]虎杖中主要因素网罗大黄素型蒽醌类化合物。 21. [B]因在大黄酸含-COOH 酸性强,可溶于 5%NaHCO3。 22. [C]大黄素含β-OH,可溶于 5%Na2CO3。 23. [A]大黄酚或大黄素甲醚含二个α-OH,可溶于 1%NaOH。

24. [D]1-羟基蒽醌,只含一个α-OH,可溶于 5%NaOH。 25. [E]无羟基和羧基的蒽醌不克不及被碱性溶液萃取出去,仍留乙醚溶液中。 26. [D]唯一游离羰基峰,证实两个羰基无α-OH 氢键与其缔合。 27. [C]唯一缔合羰基峰,证实两个羰基均有α-OH 氢键与其缔合。 28. [A]有 2 个羰基吸收峰,峰值差 24-38cm-1,诠释有游离羰基和缔合羰基,且差值 小于 40cm-1,故只能够是 1-OH 蒽醌。 29. [B]有 2 个羰基吸收峰,峰值差 40~57cm-1,与上题同理,只能够是 1、8-二 OH 蒽醌。 30. [E]无羰基吸收,诠释该化合物结构中无羰基。 (三)C 型题 1. [C] 羟基蒽醌及羟基蒽醌苷均能与氢氧化钠溶液回声,天生白色。 2. [D] 对亚硝基二甲苯胺试剂回声是蒽酮类化合物的专属性回声。 3. [B] Molish 试剂可用于检查糖或苷,故大黄素-8-葡萄糖苷呈阳性回声而大黄素呈 阴性回声。 4. [C] 菲林试剂与具有回复性的化合物, 如单糖发生氧化回复发应发生氯化亚铜沉淀。 大黄素-8-葡萄糖酸水解后可发生单糖,可与菲林试剂发生回声。 5. [C]二者结构中都存在一个游离羰基和一个缔合羰基,在 IR 光谱中都泛起两个羰 基吸收峰。 6. [B]1-羟基蒽醌有游离和缔合二个羰基吸收峰,且△υ在 24~38cm-1。 7. [A]1.8-二羟基蒽醌有游离和缔合二个羰基吸收峰,且△υ大于 40cm-1。 8. [D]二者均有两个羰基旌旗暗记。 9. [D]蒽醌类化合物中具β-OH 时,IR 光谱中有 3300~3900cm-1 吸收,且二者均无β -OH。 10. [C]蒽醌类化合物α-OH 时,IR 光谱中有 3150cm-1 以下吸收旌旗暗记,且二者均有α -OH。 (四)X 型题 1. [ABD] 丹参醌 I、丹参醌ⅡB、丹参醌ⅡA 均属邻菲醌类化合物。 2. [AE] 丹参新醌甲、丹参新醌丙属于对菲醌类化合物。 3. [DE] 无色亚甲蓝显色回声可用于检识苯醌、萘醌类化合物。 4. [BCDE] 番泻苷 A 为二蒽酮类化合物,具有 2 个-COOH,二个 Glc,且两分子蒽 酮毗连职位为 C10-10′。 5. [BC] 二者差异在于苷具有糖,而 Molish 回声,菲林回声均为糖的回声。 6. [AE] 大黄素是游离羟基蒽醌,分子中具有 1.8-二 OH。 7. [BCDE] 醌类化合物多为有色固体,游离醌多具挥发性和亲脂性,小分子苯醌具 挥发性。 8. [ACDE] 醌类化合物按结构可分为苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。 9. [CDE] 芦荟大黄素、大黄素、茜草素属于蒽醌类化合物,紫草素属于萘醌,丹参 醌甲属于菲醌。 10. [AC] 小分子萘醌类化合物紫草素和异紫草素具挥发性,可接纳水蒸气蒸馏法。 11. [ABE] 大黄素具 Feigl 回声、Borntr?ger 回声及醋酸镁回声。 12. [CE] 番泻苷 A,番泻苷 B 具泻下作用。 3、简答题 写出以下化合物结构式,并诠释其结构类型 其结构类型: (一)写出以下化合物结构式,并诠释其结构类型: HO O OH O 1. 2.
HO (CH2)10CH3

OH O

H3 C O

苯醌 3.
HO O OH

大黄素型蒽醌 4.
HO O OH

H3C O

OH

H3C O

OCH3

大黄素型蒽醌 5.
HO O OH

大黄素型蒽醌 6.
HO O OH

CH2OH O

COOH O

大黄素型蒽醌 7.
O OH OH

大黄素型蒽醌 8.

glc-O

O

OH

H

H

COOH COOH

O
glc-O O OH

茜草素型蒽醌 9.
OH
O CH-CH2-CH=C(CH3)2 OH

二蒽酮类 10.
O O

O

OH

O

萘醌 邻菲醌 断定以下各组化合物的酸性巨细: (二)断定以下各组化合物的酸性巨细: 1.C>A>B 由于 C 含β-COOH, A 含β-OH,B 只具α-OH。 2. A>B 化合物 B 虽然具有 1, 2-二 OH, 但由于这两个羟基相互之间也可组成氢键, 酸性小于只需一个β-OH 的化合物 A。 3. A>B 两个α-OH 同时与 1 个羰基组成的氢键强度弱于两个α-OH 划分与两个羰 基组成的氢键强度。 ( : ) (三)断定以下各组化合物在硅胶吸附 TLC、以 Et2O-EtOAc(4:1)睁开时 Rf 值大 、 小: 1. B>A 由于硅胶为极性吸附剂,化合物极性大则 Rf 值小,A 的极性大于 B,故 RfB>RfA。

2 . E>C>B>D>A 同 上 题 原 理 , 由 于 极 性 A>D>B>C>E , 故 Rf 值 为 RfE>RfC>RfB>RFD>RfA。 完成以下回声: (四)完成以下回声: O HO OH 1. 2. O HO
OH
OCH3 COOCH3 HO O

HO HO O

CH2OAc

3.

O

OH CH3 OAc

4.
OH

O

H H

O

5.

O

O

O

O

6.

HO

O

OH

HO N

CH3

O

O

N(CH3)2 (五)用化学措施差异以下各组化合物: 用化学措施差异以下各组化合物: 1.对亚硝基-二甲苯胺回声;试剂:0.1%对亚硝基-二甲苯胺吡啶溶液;效果 B 溶液呈 ; 紫或兰或绿色,A 呈阴性。 2.Molish 回声;试剂:5%α-萘酚/EtOH、浓硫酸;效果 A 在两液面间天生紫白色环, B 呈阴性。 3.中性醋酸铅回声;试剂:1%中性醋酸铅溶液;效果 A 发生沉淀,B 无沉淀。 4.Borntr?ger 回声;试剂:1%氢氧化钠溶液;效果 B 溶液白色,A 呈阴性。 四、剖析题 (一)提取划分题 1. 混淆物 (1)

乙醚熔化 乙醚液 5%Na2HCO3 液提取

碱水层 酸化 化合物 C 碱水层 酸化 化合物 A

乙醚层 5%Na2CO3 液提取

乙醚层 收受吸收溶剂 化合物 B

(2)
混淆物 乙醚熔化 乙醚液 5%Na2CO 3 萃取

碱水液 酸化 化合物 B

乙醚液 收受吸收溶剂 化合物 A

(3)

混淆物 H2O 熔化

水溶液 收受吸收溶剂 化合物 A

残渣 (化合物 B)

(4)

混淆物 乙醚熔化 乙醚液 磷酸氢钙柱层析 石油醚-乙酸乙酯洗脱

B

A

(Rf 值 B>A)

2.①A ②B ③D ④C。 3.流出前后序次为:B、A、D、 C。 (二)波谱综合剖析题 1.由化合物色彩、显色回声一定该化合物为蒽醌类化合物。凭证其 Molish 回声阴性和 分子式可知其为游离蒽醌类化合物。 UV:第Ⅴ峰 440nm,可知有 2 个α-OH;第Ⅲ峰的 logε值为 4.18,示有β-OH。 IR:凭证游离羰基(1678cm-1)及缔合羰基(1625cm-1)频率差为 53,可推知其能够存 在 1,8-二 OH。 1 H-NMR:δ12.06、11.82 11.20 处的 3 个质子峰加 D2O 后消掉落,诠释为 3 个酚羟基 质子, 与上述揣摸的 2 个α-OH、 个β-OH 相吻合。 1 7.17(1H,d,J=2.0Hz)、 6.27(1H,d,J=2.0Hz) 为一侧芳环上的间位巧合质子, 其中前者处于低场, 应为α-H, 后者为β-H; 同时证实β-OH 碳与二者互为邻位。7.30(1H,br,w1/2=4Hz) 、6.98(1H,br,w1/2=4Hz) , 为此外一侧芳环的 2 个 质子,由二者为宽峰、w1/2=4Hz ,可知二者为间位巧合,同时与 2.41(3H,br,w1/2=2.1Hz) 的甲基峰发生烯丙巧合,证实二者互与此甲基处于邻位碳上。 综上,该化合物应为大黄素,化学结构以下:
OH O OH

HO O

CH3

2.由化合物色彩、显色回声一定该化合物为蒽醌类化合物。由分子式一定为游离蒽醌。 UV:第Ⅴ峰 432nm,可知有 2 个α-OH;第Ⅲ峰的 logε值为 4.01,示无β-OH。 IR:凭证游离羰基(1675cm-1)及缔合羰基(1621cm-1)频率差为 54,可推知其能够存 在 1,8-二 OH。 1 H-NMR: 。7.75 (1H,d, J = 8.5Hz )、 7.51 (1H ,m )、7.23(1H,d,J=8.5Hz)划分为 左边芳环 C-5、 C-6、 上质子, 质子处于低场; (1H, C-7 C-5 7.30 br,s, w1/2=4Hz) 6.98(1H,br,s, 、 w1/2=4Hz ) 为此外一侧芳环的 2 个质子,由二者为宽峰、w1/2=4Hz ,可知二者为间位巧合, 同时与 2.41(3H,br,s,w1/2=2.1Hz) 的甲基峰发生烯丙巧合,证实二者互与此甲基处于邻位 碳上。 综上,该化合物应为大黄酚,化学结构以下:
OH O OH

CH3 O

MS 裂解峰剖析以下:
OH
O

OH

+

+


_ CO CH3

OH

O

OH


_ CO

OH

+

OH



CH3

CH3

O

m/z 254

226

198

五、问答题 1.蒽醌类化合物主要存在于蓼科、豆科的决明属、百合科的芦荟属、茜草科、鼠李科 等植物中,代表性中药如大黄、何首乌、虎杖、番泻叶、决明子等。 2.蒽醌类化合物的酸性巨细与取代基的类型、数目和职位有关。酸性巨细的纪律是: 含-COOH>含二个或二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个或二个以上α-OH>含一 个α-OH。 3. (1) 性状 醌类化合物母核上随着酚羟基等助色团的引入而呈一定的色彩。 取代的助 色团越多,色彩越深,有黄、橙、棕白色以致紫白色等。 (2)升华性及挥发性 游离的醌类化合物浅易具有升华性。小分子的苯醌类及萘醌类 还具有挥发性,能随水蒸气蒸馏,应用此性子可对其阻拦划分和纯化。 4.蒽醌氧苷体现为浅易苷类的熔化性,易溶于甲醇、乙醇中,在热水中也可熔化,但 在冷水中熔化度较小,简直不溶于苯、乙醚、氯仿等极性较小的无机溶剂中。蒽醌碳苷在水 中的熔化度很小,亦难溶于无机溶剂,但易溶于吡啶中。番泻苷类不溶于亲脂性无机溶剂, 难溶于亲水性无机溶剂,但在含水 30%的亲水性无机溶剂中熔化度最大,可溶于水和碱水 中。

5.药材饮片滴加稀碱液,泛起白色,诠释能够含有蒽醌类因素。 6.新鲜大黄除含有蒽醌类成特殊,尚含蒽酚、蒽酮类因素。贮存 2~3 年后的大黄,蒽 酚、蒽酮类因素徐徐氧化成蒽醌,故其中简直不含蒽酚、蒽酮类因素,而仅含蒽醌类因素。 7.醋酐—硼酸乙酐乙酰化试剂能与羟基蒽醌中α-OH 组成硼酸酯,掩护α-OH,使之 不加入乙酰化回声,仅使β-OH 乙酰化。


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